مراجعة وملخص باب الكيمياء العضوية تعريفات - خواص فيزيائية - علل الشهادة السودانية 2014

مراجعة وملخص باب الكيمياء العضوية  تعريفات - خواص فيزيائية - علل الشهادة السودانية 2014  

هو ذلك الفرع من علم الكيمياء الذي يهتم بدراسة المركبات التي تحتوي على عنصر الكربون كعنصر اساسي في تركيبها وبنائها وتفاعلاتها فيما بينها ومع المواد الاخرى.

❁هنالك مواد مستخرجة من النباتات والحيوانات مثل : الزيوت , الشحوم , السكر , الكحول , الخل , العطور , الادوية وغيرها .

❁خواص المواد التي تاتي من اصل نباتي او حيواني :-

1- تتحلل في درجات حرارة منخفضة نسبياً

2- تتحول في نهاية تسخينها الى مواد سوداء

❁توصل العلماء الى ان هذه المواد تختلف عن المواد المعدنية في خواصها ومنهم العــــــــالم برزليـــــــوس

اول من قام بتقسيم المركبات الى عضوية وغير عضوية

وقال ان القوانين التي تخضع لها المركبات العضوية تختلف عن تلك التي تخضع لها المركبات الغير عضوية

❁نظريـــة القــــوة الحيـــويـــــة :-

الإعتقاد السائد بأن المركبات العضوية تتكون فقط في أنسجة النباتات والحيوانات

❁العـــالم الالمـــــاني فريدريك فوهلـــر :-

تمكن عام 1828م من تحضير مركب عضوي (اليوريا) عن طريق تسخين بلورات من مركب غير عضوي (سيانات الأمونيوم) في المعمل

❁المركبــــــــات العضويـة :-

هي مركبات الكربون والهيدروجين وعناصر أخرى احيــــــاناً

❁ لماذا يكون لعنصر الكربون القدرة العالية على تكوين المركبات ؟؟

السبب الرئيسي هو ان لذرات الكربون المقدرة على تكوين روابط قوية فيما بينها مما يجعل إمكانية تكوين سلاسل من ذرات الكربون بأطوال مختلفة أمراً ممكناً

❁انواع السلاسل التي تكونها ذرات الكربون :-

هذه السلاسل تمثل العمود الفقري للجزيئات العضوية

أ. ان تكون بسيطة وغير متفرعة (سلسلة مفتوحة غير متفرعة )

ب . أن تكون في أكثر من موقع ( سلسلة مفتوحة متفرعة )

ج . أن تكون تراكيب حلقية

د. إشتراك ذرة عنصر اواكثر مثل ( O,N , S , Cl .....وغيرها) يؤدي الى زيادة في عدد المركبات

❁ملاحظة :

إختلاف موقع الذرة في السلسلة او الحلقة أو فروعها يؤدي إلى فرص هائلة في تكوين مركبات مختلفة مما يؤدي إلى إختلاف في النوع والخواص من مركب إلى آخر ولو تساويا في عدد الذرات ونوعها

❁الخواص المميزة للمركبات العضوية :-

1.يوجد أغلبها على هيئة جزيئات مستقلة

2.سهلة التطاير ودرجات إنصهارها منخفضة ومعظمها غازات او سوائل في الظروف العادية

3.معظمها لا يذوب في الماء ولكنها تذوب في المذيباب العضوية كالكحولات والبنزين ورابع كلوريد الكربون

4.لا توصل التيار الكهربائي سواء في شكل محلول او مصهور

5.تتميز تفاعلاتها بالبطء وعدم وصولها لنهاية التفاعل (تفاعلات غير تامة)

6.تتاثر سرعة التفاعلات العضوية بالعوامل المساعدة (الحفازة) عكس التفاعلات غير العضوية التي تكون في الغالب لحظية او آنية ولا تتأثر بالعوامل المساعدة كثيراً.

❁روابط الكربون في المركبات العضوية :-

طبيعة ذرة الكربون :

1.تقع في المجوعة الرابعة في الدورة الثانية في الجدول الدوري

2.تحتوي ذرة الكربون على 6 الكترونات

3.ذرة الكربون ذات تكافؤ رباعي  لها القدرة على تكوين اربعة روابط اسهامية

❁الصيغة الجزيئية للمركبات العضوية :

هي الصيغة التي تبين العدد الفعلي من ذرات العناصر الداخلة في تكوين جزيئ المركب وكذلك النسب بينها .

❁الصيغة البنائية للمركبات العضوية :

هي الصيغة التي توضح ترتيب الذرات في جزيئ المركب ونوعها وعددها ونوع الروابط فيما بينها .

❁كتابة الصيغ البنائية للمركبات العضوية :

- الرابطة بين ذرة الكربون والذرات الأخرى في المركبات العضوية عي رابطة تساهمية

- تُمَثَلْ هذه الرابطة عادة بخط (-) او نقطتين (:) بين الذرتين المتحدتين حيث تدل كل نقطة على الكترون

❁من معرفة الصيغة البنائية المفصلة للمركب العضوي يمكن ان نستنتج الآتي :

1.نوع العناصر الداخلة في تركيب المركب

2.عدد ذرات كل عنصر في جزيئ المركب

3.تكافؤ كل عنصر من العناصر الداخلة في جزيئ المركب

4.الكيفية التي تترتب بها ذرات العناصر في جزيئ المركب

❁المركبات الهيدروكربونية :- هي مركبات عضوية تتكون من عنصري الكربون والهيدروجين فقط .

❁تعتبر الهيدروكربونات من ابسط المركبات العضوية ❁

❁أقسام المركبات الهيدروكربونية :-

1. المركبات ذات السلاسل المفتوحة وتنقسم إلى :

أ. مشبعة (الكانات )

ب. غير مشبعة ( الكينات و الكاينات )

2. المركبات ذات السلاسل المغلقة ( الحلقية )

وتنقسم إلى :

أ. مركبات هيدروكربونية حلقية اليفاتية (مشبعة) مثل الألكانت الحلقية

ب. مركبات هيدروكربونية حلقية عطرية أو أروماتية (غير مشبعة ) مثل البنزين

❁الالكانات (البرافينات )

هي هيدروكربونات ذات سلاسل مفتوحة مشبعة (اليفاتية ) تتميز بروابط اسهامية أحادية فقط بين ذرات الكربون تسمى بإضافة المقطع _ ان _ صيغتها الجزيئية العامة C_nH_2n+2

❁التسمية وفق نظام الأيوباك IUPAC ❁

(النظام العالمي للكيمياء البحتة والتطبيقية )

❁ينقسم اسم المركب الى مقطعين :

1- مقطع رقمي خاص بعدد ذرات الكربون فقط

2- مقطع لفظي خاص بالمجموعة التي ينتمي اليها المركب

❁المقطع الرقمي :

ميث 1 إيث 2  بروب 3  بيوت 4  بنت 5  هكس 6  هبت 7  أوكت8   نون9   ديك 10

❁الميثان يعتبر ابسط المركبات الهيدروكربونية ❁

❁الألكينات :- (الأوليفينات )

هي هيدروكربونات ذات سلاسل مفتوحة غير مشبعة تتميز بوجود رابطة اسهامية ثنائية واحدة فقط بين ذرات الكربون تسمى بإضافة المقطع - ين - صيغتها الجزيئية العامة C_nH_2n

❁ابسط مركب في الالكينات من ذرتي كربون وهو الإيثين (الإيثلين)❁

❁ملحوظة :عندما تكتب البيوتين -1 هذا يعني مكان الرابطة الثنائية بعد ذرة الكربون رقم 1 سواء من اليمين او الشمال الصيغتين التاليتين للبيوتين -1 . CH₂=CH-CH₂-CH₃ أو

 CH₃-CH₂-CH=CH₂

وعندما تكتب البيوتين -2 هذا يعني مكان الرابطة بعد ذرة الكربون رقم 2 .  CH₃-CH=CH-CH₃

❁الالكاينـــــات :- (الاستلينات )

هي هيدروكربونات اليفاتية ذات سلاسل مفتوحة غير مشبعة تتميز بوجود رابطة اسهامية ثلاثية واحدة فقط بين ذرات الكربون تسمى بإضافة المقطع - اين - صيغتها الجزيئية العامة C_nH_2n-2

❁ابسط مركب في الالكاينات من ذرتي كربون وهو الإيثاين (الاستلين)

❁ملحوظة : عندما تكتب البيوتاين -1 هذا يعني مكان الرابطة الثلاثية بعد ذرة الكربون رقم 1 سواء من اليمين او اليسار

وعندما تكتب البيوتاين -2 هذا يعني مكان الرابطة الثلاثية بعد ذرة الكربون رقم 2

❁الالكانات الحلقية :-

هي هيدروكربونات حلقية مشبعة صيغتها الجزيئية العامة C_nH_2n وتسمى بإضافة المقطع حلقي الي الالكان وتصبح الكان حلقي

❁ابسط مركب في الالكانات الحلقية من ثلاث ذرات كربون وهو البروبان الحلقي

❁ملحوظة : للالكانات (مشبعة) الحلقية نفس الصيغة الجزيئية للالكينات(غير مشبعة) وهذا مايعرف بالتماكب الوظيفي

❁مجموعة الالكيل R

عبارة عن الكان منقوص منه ذرة هيدروجين الصيغة الجزيئية العامة C_nH_2n+1

❁ البنزين

مركب هيدروكربوني اروماتي غير مشبع ينتج من عمليات التقطير الإتلافي لقطران الفحم صيغته الجزيئية C₆H₆

❁يحتوي ثلاث روابط اسهامية ثنائية تتبادل مع ثلاث روابط اسهامية احادية داخل الحلقة

❁ملحوظة : البنزين هنا ليس المقصود به وقود السيارات فهذا الاخير يحتوي  على الاوكتان C₈H₁₈ كمركب اساسي في تركيبه

❁البنزين ابسط المركبات الهيدروكربونية الاروماتية

❁هنالك نوع آخر من المركبات الهيدروكربونية الاروماتية ذات الحلقات المتكاثفة ابسطها النفثالين

❁ ظاهرة الرنين :

هي تبادل الروابط الثنائية مع الاحادية داحل حلقة البنزين وتكسبها استقرار كيميائي عالي

❁المجموعات الوظيفية : ذرة او مجموعة من الذرات متصلة بالشق الهيدروكربوني وتضفي على المركب معظم الخواص الفيزيائية والكيميائية المميزة له .
❁الكحولات : مشتقات هيدروكربونية تنتج عندما تحل مجموعة هيدروكسيل (-OH) أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في المركب الهيدروكربوني الصيغة الجزيئية العامة لها C_nH_2n+1OH والصيغة البنائية العامة لها R-OH . تسمى الكانول

❁تنقسم الكحولات حسب مجموعات الهيدروكسيل في جزيئ الكحول الواحد إلى ثلاثة أقسام :

أ. الكحولات أحادية الهيدركسيل :كحولات تتميز بوجود زمرة هيدركسيل واحدة.
ب. الكحولات ثنائية الهيدركسيل: كحولات تتميز بوجود زمرتين هيدركسيل وتعرف بالجلايكول  .
ج. الكحولات عديدة الهيدركسيل:كحولات التي يحتوي الجزئ الواحد منها علي ثلاثة زمر هيدركسيل أو أكثر.

❁تنقسم الكحولات حسب نوع ذرة الكربون الحاملة للزمرة الوظيفية إلى ثلاثة اقسام :
أ. الكحولات الأولية: ترتبط فيها زمرة الهيدركسيل بذرة كربون أولية  الصيغة البنائية العامة لها

 R-CH₂OH
ب. الكحولات الثانوية : ترتبط فيها زمرة الهيدركسيل بذرة كربون ثانوية الصيغة البنائية العامة لها

   R-CHOH-Rاو R₂CHOH
ج.الكحولات الثالثوية : ترتبط فيها زمرة الهيدركسيل بذرة كربون ثالثية الصيغة البنائية العامة لها R₃COH
❁الايثرات :المركبات التي ترتبط فيها ذرة أكسجين بذرتي كربون وذات صيغة جزيئية C_nH_2n+2O

وصيغة بنائية عامة R-O-R'  تسمى الكيل الكيل ايثر
❁ الالدهيدات :مشتق هيدركربوني ترتبط فيه زمرة الكاربونيل بمجموعة الكيل R من ناحية و بذرة هيدروجين من الناحية الاخري ذات صيغة جزيئية عامة C_nH_2nO وصيغة بنائية عامة R-CHO  . ما عدا الميثانال H-CHO تسمى الكانال
❁المشتقات الهيدروكربونية:هيدروكربونات تم استبدال ذرة هيدروجين بذرة أخرى أو مجموعات ذرات.
❁المشتقات الهالوجينية: عبارة عن هيدروكربونات تم فيها استبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بذرة هالوجين أو أكثر.
❁الكيتونات : مشتقات هيدروكربونية ترتبط فيها زمرة الكاربونيل بذرتي كربون ذات صيغة جزيئية عامة C_nH_2nO

وصيغة بنائية عامة R-CO-R' تسمى الكانون
❁ الحموض الكربوكسلية:هيدروكربونات مشتقة تتميز بوجود زمرة الكاربوكسيل (-COOH) وتسمى بإضافة المقطع ويك الى اسم الالكان مع اضافة كلمة حمض ذات ذات صيغة جزيئية عامة C_nH_2nO₂ وصيغة بنائية عامة R-COOH   أو R-CO₂H

❁تفاعلات الأسترة: التفاعلات التي تحدث بين حمض عضوي وكحول لتكوين الاستر وماء.
❁الاستر :هيدركربون مشتق تتميز بوجود زمرة الاستر ذو صيغة جزيئية عامة C_nH_2n+2O₂   وصيغة بنائية عامة

R-COO-R   أو  R-CO₂-R  تسمى الكانوات الالكيل
❁الأيزومرية (التماكب) : وجود مركبين عضويين او اكثر لهما نفس الصيغة الجزئية ولكنهما يختلفان في في الصيغة البنائية
❁التماكب السلسلي :التماكب الناتج من اختلاف ارتباط ذرات الكربون في السلسلة.
❁التماكب الموضعي : التماكب الناتج من ارتباط الروابط غير المشبعة او الزمرة الوظيفية في مواضع مختلفة من السلسلة.
❁التماكب الوظيفي:التماكب الناتج من وجود أكثر من زمرة واحدة في المركب.
❁الدهن: استر كحول ثلاث الهيدركسيل.
❁الحموض الدهنية :أحماض عضوية طويلة سلاسل الكربون.
❁الشحم :استر كحول ثلاث الهيدركسيل مشبع.
❁الزيت : استر كحول ثلاث الهيدركسيل غير مشبع

❁التصبن تحلل الاستر في وسط قاعدي عملية فك رابطة الاستر ليتكون ملح هو الصابون وكحول هو الجلسرين.
❁التحلل المائي (الحلماة) : تفكك المركب إلى أيونات موجبة وسالبة عندما ينحل في الماء.
❁البوليمرات العضوية الصناعية : مركبات عضوية ضخمة تحضر صناعياً داخل المعمل.
❁البوليمر: عبارة عن جزئيات ضخمة جداً تتكون من عدد كبير من الوحدات البنائية المتشابهة.
❁البولي : تعني كثير العدد أو الأجزاء.
❁المونمر :أصغر وحدة في بناء البوليمر.
❁البلمرة :اتحاد المونمرات لتكوين البوليمرات.
❁بلمرة الإضافة :البلمرة التي يتم فيها كسر الروابط غير المشبعة في المونمرات.
❁بلمرة التكاثف :عملية تجميع للمونمرات المختلفة عن طريق نزع عناصر الماء منها.
❁هاليد الالكيل: المركبات التي تتميز بالمجموعة الوظيفية (-X) و تنتج عن إحلال ذرة هالوجين واحدة آو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في الالكان.
❁الفينول : وهو عبارة عن حلقة بنزين تم استبدال ذرة هيدروجين فيها بمجموعة هيدروكسيل

❁الصفة الحمضية في الفينول أقوى من الصفة الحمضية للكحولات (علل)

بسبب زيادة قطبية الرابطة بين الهيدروجين والاوكسجين في الفينول لانها ترتبط بحلقة البنزين فتصبح اطول واضعف من نظيراتها في الكحولات مما يؤدي اللى سهولة فكها

❁ لا  يتفاعل الفينول مع الحمض بعكس الكحولات  التي تتفاعل مع الاحماض (علل)

لان الرابطة بين ذرة الكربون وذرة الاوكسجين في الفينول أقصر من تلك الرابطة بين ذرتي الكربون والاوكسجين

في الكحولات مما يؤدي الى صعوبة فكها في حالة الفينول
الخواص الفيزيائية لمشتقات الهيدروكربونات :-

❁  القطبية : اذا كان الجزيء قطبي فإنه ينتج عنه

(أ) زيادة درجة غليانه (ب) قابليته للذوبان في المذيبات

❁ الروابط الهيدروجينية : تحدث بين ذرة  Hالمرتبطة بذرة ذات سالبية كهربائية عالية وذرة ذات سالبية كهربائية عالية في جزيء آخر وينتج عنه

(أ) زيادة درجة غليانه (ب) قابليته للذوبان في المذيبات القطبية

[ملاحظة] تزداد درجة الغليان كلما زادت الكتلة الجزيئية للمادة

❁الخواص الفيزيائية  لهاليدات الالكيل :

C-X  * تمتاز بإنها قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين

* تقل القطبية من الفلور إلى اليود ( لأن سالبية الفلور أعلى من اليود وإذا قلت السالبية تقل القطبية )

* درجة غليانها أعلى من الألكانات المقابلة

* تزداد درجة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية ( وذلك لزيادة التجاذب بين الجزيئات )

* ذائبيتها في الماء قليلة لأن قطبيتها قليلة ولا تكون مع الماء روابط هيدروجينية

* لا توجد بين جزيئات هاليدات الألكيل روابط هيدروجينية لعدم وجود هيدروجين حمضي

*  بالرغم من أن القطبية تقل كلما نزلنا من الفلور إلى اليود ألا أن درجة الغليان تزداد (علل؟) لأن الكتلة الجزيئية تزداد

* فلوريد الميثيل الأعلى في القطبية ثم كلوريد الميثيل ثم بروميد الميثيل ثم يوديد الميثيل ( لزيادة السالبية )

* يوديد الميثيل الأعلى في درجة الغليان ثم بروميد الميثيل ثم كلوريد الميثيل ثم فلوريد الميثيل ( لزيادة الكتلة الجزيئية )

❁الخواص الفيزيائية للكحولات :

* تعتبر الكحولات قطبية لوجود قطبية بين C و O في الرابطة (C-O) وكذلك بين O و H في الرابطة (O-H)

* توجد روابط هيدروجينية بين الكحول وجزيئاته وبين الكحول والماء

* ذائبيتها في الماء عالية وتقل الذائبية مع زيادة الوزن الجزيئي (علل؟) لزيادة كتلة الجزء الغير قطبي (الهيدروكربوني)

* درجة غليانها أعلى من الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل المقابلة (علل؟) لأنها أعلى منها في القطبية وتكون روابط ههيدروجينية بين جزيئاتها

* تزداد درجة الغليان مع زيادة الوزن الجزيئ

❁الخواص الفيزيائية للإيثرات :

* جزيئات الإيثرات قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين( C-O)

* قطبية الإيثرات أقل من الكحولات لأن الفرق في السالبية الكهربائية بين (C-O) أقل من الفرق بين (O-H) في الكحولات

* الإيثرات لا تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها (علل؟) لعدم وجود هيدروجين حمضي

* الإيثرات تكون روابط هيدروجينية مع الكحولات والماء

* درجة غليان الإيثرات اقل من درجة غليان الكحولات المقابلة وهي سهلة التطاير (علل؟) لأن الكحولات تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها بينما الإيثرات لا تكون

* تذوب الإيثرات في الماء وذوبانها أقل من ذوبان الأغوال (علل؟) لأن قطبية الأغوال عالية

* تزداد درجة الحرارة بزيادة الوزن الجزيئي وتقل الذائبية

ذائبية الإيثرات في الماء عالية إلا أن درجة غليانها منخفضة (علل؟) لأن قطبيتها عالية ولا تكون روابط هيدروجينية

❁الخواص الفيزيائية للألدهيدات والكيتونات :

* جزيئاتها قطبية

* قطبيتها أعلى من الإيثرات وأقل من الكحولات لأن السالبية الكهربائية بين ( H-O ) في الكحولات أكبر من السالبية الكهربائية بين (C=O) في الألدهيدات والكيتونات وهي أعلى من (C-O-C) في الإيثرات

* لا تكون بين جزيئاتها روابط هيدروجينية لأنها لا تحتوي على هيدروجين حمضي

* تكون روابط هيدروجينية مع الماء

* درجة غليانها أعلى من الإيثرات واقل من الكحولات  لسبب السالبية ( تزداد درجة الغليان بزيادة الكتلة الجزيئية )

* تذوب في الماء (علل؟) لأنها قطبية وتكون معه روابط هيدروجينية

* ذائبيتها أعلى من الإيثرات ( تقل الذائبية بزيادة الكتلة الجزيئية

❁الخواص الفيزيائية للأحماض الكربوكسيلية :

(C=O) وكذلك بين (O-H             * قطبيتها عالية جداً لتعدد الروابط القطبية من   (

 * قطبيتها أعلى من الكحولات

            * الحمض الكربوكسيلي يكون رابطتين هيدروجينيتين بين جزيئاته

* درجة غليانها أعلى من الكحولات المماثلة

*  ذائبيتها في الماء عالية

* تكون مع الماء روابط هيدروجينية     

❁الخواص الفيزيائية للإسترات :

* تعتبر الإسترات قطبية ولكن قطبيتها أقل من قطبية الحموض(علل؟)

) في الاسترC-O )  في الحموض اكبر من (O-H)             لأن الفرق في السالبية الكهربائية بين   

* لا يوجد بين جزيئات الإستر روابط هيدروجينية ولكنه يعمل روابط هيدروجينية مع الماء

* درجة غليان الإستر أقل من درجة غليان الحموض والأغوال لأنه أقل قطبية ولا يعمل روابط هيدروجينية بين جزيئاته

* تزداد درجة الغليان بزيادة الكتلة الجزيئية (علل؟) لزيادة قوة التجاذب بين الجزيئات

* تذوب الإسترات في الماء (علل؟) لأنها تكون معه روابط هيدروجينية ولكن ذوبانها أقل من ذوبان الحموض والكحولات

* تقل الذائبية بزيادة الكتلة الجزيئية (علل؟) لزيادة الجزء الغير قطبي ( الهيدروكربوني )

(علل؟) لا تكون الإسترات روابط هيدروجينية بين جزيئاتها ؟ لعدم وجود ذرة الهيدروجين الحمضي

❁ترتيب المجموعات الوظيفية حسب درجات الغليان عند تساوي الكتل الجزيئية ( أول 4 تكون روابط هيدروجينية )

(1) الحموض الكربوكسيلية (2) الفينوالات (3) الأغوال (4) الامينات

(5) الألدهيدات (6) الكيتونات (7) الإيثرات (8) هاليد الألكيل (9) الهيدروكربونات 

❁أ . أميــــــــرة أحمـــــــد التيجـــــاني❁